Работа на телевидении
Широкую известность принесла сатирическая программа "Куклы". Каждый выпуск был построен на обыгрывании популярных художественных произведений, исторических событий и личностей. Действующих лиц изображали куклы, карикатурно напоминавшие российских политиков, а каждый сюжет отображал актуальные политические реалии и конфликты. Программа выходила с 1994 по 2002 годы.
1996-2001 гг. — автор и ведущий программы "Итого" на телеканале НТВ. Затем вел сатирические программы на других телеканалах.
В 2003‑2009 годах являлся редактором и ведущим программы "Все свободны" на "Радио свобода". C 2003 года активно сотрудничает с радиостанцией Эхо Москвы, был ведущим программы "Плавленый сырок".
“В 1990-е годы в „Куклах" тон был значительно мягче, чем сейчас. С тех пор моя сатира стала гораздо жестче и бескомпромисснее. Это естественно. Кто-то сказал, что после Освенцима нельзя писать стихов. Я не могу шутить, как раньше, после бесланской трагедии 2004 года (когда погибли 385 человек)”.
В 2005 году баллотировался в депутаты Госдумы.
В 2017-2020 гг. — главный участник ежемесячной беседы “Шендерович как есть” на ТК “Дождь” (признан в России СМИ-иноагентом).
С 2020 г. — ведущий авторской программы “Шендерович в своем репертуаре” (совместно с Ольгой Бычковой) на RTVI.
“То, что происходит в современной России, не следует сравнивать с советским обществом. Тогда все было очень цинично, но у людей не было иллюзий. Более точную параллель можно провести как раз с Германией тридцатых годов, там тоже очень сильно верили в иллюзию, в лидера и в собственное превосходство. Это очень искренняя вера. И чем она искреннее, тем опаснее”.
В 2021 году внесен в реестр СМИ-иностранных агентов.